Rihanna est née à la Barbade, dans la paroisse de Saint Michael, et est fille de Ronald et Monica Fenty. Rihanna a deux frères cadets, Rorrey et Rajad Fenty. Sa mère est native de la République du Guyana. Son père, lui, est d’origine barbadienne et irlandaise. Ses parents divorcent l’année de ses 14 ans.
Passionnée de musique, Rihanna chante très souvent en écoutant ses artistes favoris, Mariah Carey, Alicia Keys et celle qu’elle nomme comme étant sa préférée et sa plus grande source d’inspiration, Beyoncé. Rihanna rencontre en 2003 le producteur Evan Rogers, alors qu’elle participe à un concours de chant. Séduit, Rihanna décide de lui faire enregistrer une maquette de 12 chansons à New York. Dès la première écoute des titres de Rihanna, Jay-Z est à son tour conquis et fait signer un contrat à la jeune fille sur Def Jam, le label qu’il dirige à l’époque. Le single Pon de Replay est alors édité et devient un succès dès sa sortie. Fin 2005, Rihanna, alors âgée de 17 ans, sort son premier album, Music of the Sun.
Music of the Sun, le premier album de Rihanna qu’elle a coécrit, sort en août 2005. L’opus est un mélange de Reggae, de R&B avec une touche de pop. Cet album signe les premiers succès de la chanteuse et se vendra à plus de 2 millions d’exemplaires. Le premier extrait de l’album est Pon de Replay qui atteindra la deuxième place du Billboard Hot 100. Par la suite sortira la chanson If It’s Lovin’ That You Want qui aura un succès moindre. Enfin, Let Me sera le dernier extrait de l’album, proposé au Japon. Ce single n’égalera pas le succès de Pon de Replay mais fonctionne tout de même assez bien en clubs. L’album rencontrera un succès mondial relatif. Rihanna reçoit un disque d’or au Royaume-Uni, un disque de platine au Canada et aux États-Unis par la RIAA. Pour continuer la promotion de l’album, Rihanna assure la première partie des concerts de Gwen Stefani.
Le second album de Rihanna, A Girl Like Me, sort en avril 2006. Rihanna est porté par les hits SOS qui sample le morceau Tainted Love de Soft Cell ; Unfaithful et Break It Off en featuring avec Sean Paul. SOS est un véritable succès dans le monde. Cet extrait sort le 7 février 2006 aux États-Unis et devient, deux mois plus tard, le premier no 1 au Billboard Hot 100. Rihanna y restera 3 semaines consécutives. Unfaithful est le second extrait de l’opus. Le titre sera récompensé aux NRJ Music Award comme la meilleure chanson internationale de l’année 2006 et s’écoule à 4,5 millions d’exemplaires. Le single suivant, Break It Off interprété avec Sean Paul qui connaîtra également un grand succès. Pour terminer l’exploitation de l’album sort We Ride. Le single s’impose difficilement, et s’écoule à 1,1 million d’exemplaires et ne tarda pas à s’effacer face à la concurrence dans les charts. L’album s’écoule finalement à 3,5 millions d’exemplaires.